Laboratoire d'Analyse des Huiles Naturelles et du Safran
trans-4-thujanol

Production eco-responsable de fibres cristallines pures de trans-4-thujanol. Résolution de l’édifice cristallin en forme de spirale.

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Natural crystalline fibers of (E)-(R)-4-thujanol

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INNOVATIONS

Le LAHN (Laboratoire d’Analyse des Huiles Naturelles, ANASCAN sarl) développe depuis 3 ans avec Anne-Julie Dixon (agricultrice), une production abondante (par kg) d’un arôme de thym: le (E)-(R)-4-thujanol (figure ci-après). On le nomme aussi: trans4-thujanol ou trans4-sabinène hydrate. Le (E)-(R)-4-thujanol est une molécule mono-terpénique bioactive.

Les innovations présentées ci-après s’articulent autour de trois axes :

  1. L’isolation et la mise en culture d’un écoptype de thym sauvage qui produit le (E)-(R)-4-thujanol en abondance.
  2. Le développement d’un procédé d’extraction qui permet d’obtenir le (E)-(R)-4-thujanol sous forme solide.
  3. Un procédé de purification de la forme solide compacte (ou cristal brut) en fibres cristallines (ou cristal de (E)-(R)-4-thujanol pure).

 

Afin de respecter les exigences environnementales, ces procédés d’extraction et de purification, n’utilisent pas de solvant et sont écologiquement vertueux. Une partie de la production du cristal est déjà labelisée par Ecocert.

Jusqu’à présent, le (E)-(R)-4-thujanol produit par synthèse chimique avait un prix très élevé. De fait, bien que le (E)-(R)-4-thujanol soit un principe actif, ses applications agronomiques ou thérapeutiques sont inexistantes en dehors des laboratoires de recherche.

Grâce à la production innovante du cristal naturel de (E)-(R)-4-thujanol à partir du thym, la molécule va pouvoir être produite à un coût plus compétitif, ce qui va ouvrir de nouvelles opportunités de recherche et d’application.

AROME NATUREL

Le (E)-(R)-4-thujanol (ou trans-4-thujanol) est un arôme alimentaire (Food) avec un délicieux gout de thym. L’industrie agro-alimentaire utilise certaines huiles essentielles comme la marjolaine ou le thym, contenant du 4-thujanol (mélange des formes cis– et trans-) comme aromatisants. Cependant du fait de son absence dans les catalogues comme molécules aromatiques, il s’échange dans le monde chaque année, moins de 100 kg d’équivalent pure de 4-thujanol. Ce qui est très peu au regard d’autres substances aromatiques qui s’échange en tonnes.

L’analyse organoleptique du cristal brut de thym (photo ci-après) se révèle en trois phase. 1. Un arôme de tête très rafraichissant rappelant la menthe. 2. Un crescendo chaud d’épice florale et herbacé de thym qui monte au palais durant quelques secondes. 3. Un retour à un parfum de fraicheur qui s’évanouit lentement.

Une tête d’épingle (3 mg) de cristal déposées sur la langue suffit pour envahir le palais de ses arômes. Il s’agit donc d’une force en saveur exceptionnellement puissante.

La valeur nutritive du cristal est de zéro puisqu’il n’y a ni matière grasse, ni sucres, ni sels, ni protéine.

Claude-Emmanuel Robin (Evolugout SARL), chef étoilé au Michelin passionné par la cuisine moléculaire, très enthousiaste à la découverte de ce cristal, travaille déjà au développement de nouveaux produits avec de nouvelles saveurs.

EDIFICE CRISTALLIN

L’équipe d’Erick J. Dufourc (chercheur émérite), à l’Institut Européen de Chimie et de Biologie de Pessac (IECB, CNRS (UAR3033)) a résolu la structure moléculaire de l’édifice cristallin, par RMN et diffraction des rayons X.

La structure cristalline est remarquable. En effet il était inattendu qu’une molécule avec une structure aussi simple, puisse construire des fibres cristallines (photo ci-après). Plus précisément, le (E)-(R)-4-thujanol forme un trimère (figure ci-après) qui se superpose indéfiniment sur lui-même avec un léger angle, constituant une hélice chiral de type P (vidéo). Au coeur de la structure, les fonctions alcools (rouge) sont reliées entre elles par des liaisons hydrogènes (cyan).

La structure fibreuse du cristal ouvre de nouvelles opportunités de recherche : par exemple la confection de textile bioactif qui pourrait avoir des propriétés antiseptiques et s’ajouter à des pansements cicatrisants.

Il serait aussi intéressant de tester dans l’avenir si cette microfibre naturelle peut conduire l’électricité ou avoir des propriétés de semi-conducteur.

PROPRIETES BIOACTIVES

Le (E)-(R)-4-thujanol est une molécule avec diverses propriétés physiologiques déjà connues: attracteur pollinique (activateur des antennes des abeilles), repousseurs d’insectes (femelles de scolytes). La production de (E)-(R)-4-thujanol pure et naturel en abondance, est susceptible de stimuler la recherche sur ses fonctions physiologiques et de soutenir des utilisations dans la nature ou en culture.

Enfin le (E)-(R)-4-thujanol est désormais à l’étude dans un laboratoire de biophysique des médicaments, pour ses propriétés proches du menthol.

STABILITE

Sur le plan de la stabilité, le (E)-(R)-4-thujanol est une structure inerte (sauf à des pH alcalins extrêmes >12). Le (E)-(R)-4-thujanol ne porte pas d’insaturation qui pourrait être à l’origine de la formation d’hydro-peroxyde. Il ne peut donc pas être modifié par la présence d’oxygène moléculaire. La fonction alcool, portée par un carbone tertiaire, ne peut pas être oxydée. Tout ceci constitue un atout précieux pour son utilisation, le maintien de ses propriétés actives dans le temps et pour son stockage. Enfin, le cristal pure de (E)-(R)-4-thujanol a une température de fusion de 60 °C.

PUBLICATION SCIENTIFIQUE

​Ces innovations majeures dans le domaine de la production d’arôme naturelle, pure, sous forme cristalline et répondant aux critères de l’industrie renouvelable parait en août 2022 dans Industrial Crops & Products de la maison de presse Elsevier.